Chew telah dilahirkan pada 1 Januari 1983 di Singapura.[4] Bapanya bekerja di kawasan pembinaan manakala ibunya seorang penjaga buku.[5] Selepas penamatkan pengajiannya di Institusi Hwa Chong, Singapura,[5] Chew telah meneruskan perkhidmatannya dalam Khidmat Negara Singapura di mana beliau merupakan pegawai yang bertauliah dalam Angkatan Bersenjata Singapura.[5] Selepas menamatkan perkhidmatan ketenteraannya, Chew telah melanjutkan pelajaran di Kolej Universiti London,[6] di mana beliau telah menamatkan pengajiannya pada tahun 2006 dengan ijazah Sarjana Muda Ekonomi.[7] Pada tahun 2010, beliau telah menamatkan ijazah Sarjana Pentadbiran Perniagaan di Universiti Harvard.[4]